在亨利七世向斐迪南二世提出这一诉求后，比起阿拉贡的回信，亚瑟更关注意大利的战况，值得庆幸的是，这一次事态的发展并没有因为他的存活发生偏移，六月，西班牙和法国再次因为对那不勒斯的分治问题开战，西班牙出师不利，贡萨洛的军队不得不退入巴列塔。
那不勒斯战事出师不利，英格兰又在这个时候搅局，斐迪南二世不由心烦气躁，在痛骂一顿亨利七世后，斐迪南二世重新冷静下来，开始思考英格兰的条件：“如果我女儿的嫁妆问题一直不解决，英格兰人便可以顺理成章地推赖同盟义务。”他自言自语，他是个老奸巨猾的国王，但亨利七世也不遑多让，“法国人不会同时和英格兰与西班牙开战，他们很乐意花钱买来北部的安定，勃艮第......马克西米利安一世不会帮助我，他没有意愿也没有精力。”
当下，西班牙、德意志和英格兰三者的关系相当微妙，德意志的统治者，哈布斯堡家族的马克西米利安一世的第一任妻子是勃艮第公爵“大胆”查理之女勃艮第的玛丽，他的儿子勃艮第的腓力正是西班牙双王次女胡安娜公主的丈夫，西班牙的潜在继承人，比较微妙的是，勃艮第的玛丽的继母约克的玛格丽特正是理查三世的姐姐，亨利七世最大的海外敌人（假冒沃里克伯爵叛乱和假冒约克公爵叛乱背后都有约克的玛格丽特唆使），而出于第一任妻子的缘故，马克西米利安一世对和她感情深厚的约克的玛格丽特一向恭敬，也多多少少出力支持了针对亨利七世的叛乱。
如果斐迪南二世想要打击亨利七世出尔反尔的行为，马克西米利安一世无疑是最好的选择，偏偏此时马克西米利安一世正头疼于国内事务：1499年，他刚刚被迫承认了瑞士独立，国内的德意志诸侯怕他扩大权力纷纷起兵，甚至想要将他废黜，同时由于他个人的奢侈作风和对艺术品的喜爱，他的财政状况不容乐观，客观上确实没有在这个时候招惹英格兰的实力，同时鉴于他的儿子腓力现在是西班牙王位继承人的丈夫，而他并不想这么轻易地让哈布斯堡家族靠联姻夺走他和伊莎贝拉多年的心血，他并不适合在这个时机同马克西米利安一世加强联盟，所以此时面对亨利七世的发难，斐迪南二世发现他还真没有太多的应对手段。
对这个各怀鬼胎的同盟而言，反法是他们唯一的共识，而和法国的矛盾也有轻重缓急，于马克西米利安一世而言，法国是他维护勃艮第利益的障碍，以及有着夺妻弃女之恨的仇家（马克西米利安的第二任妻子布列塔尼的安妮在和他举行完代理婚礼后被时任法王查理八世抢婚，为了和布列塔尼的安妮结婚，查理八世毁弃了和马克西米利安之女奥地利的玛格丽特的婚约，并扣留前未婚妻将近两年），由于他通过和第三任妻子玛利亚·斯福尔扎的婚姻获得了米兰公爵之位，意大利战争也关乎他的利益，身为法兰西国王传统仇家的英格兰国王，现阶段反而是和法兰西国王路易十二世冲突最少的一个。
从亨利七世的角度出发，他很乐于让西班牙和法兰西陷在意大利的战场，把这里变成一个巨大的绞肉机，这意味着英格兰的地位会更加重要，成为双方都想拉拢的对象，到时候，他要获取英格兰的支持，代价可就不是凯瑟琳的一半嫁妆或者虚无缥缈的新大陆贸易特权了。
这样想来，亨利七世的说辞也不是那么难以接受了，拖欠一半嫁妆本就是西班牙理亏，他寄希望与英格兰因为对盟约的重视和对凯瑟琳身上兰开斯特血统的需求，毕竟婚姻已成事实，至多是凯瑟琳以后的日子难过些，为了父亲的利益凯瑟琳一定能够理解的，亨利七世咽不下这口气，在确信无法得到另一半嫁妆的现金后，选择用所谓的“贸易特权”挽回颜面也在情理之中，他总要给国内一个交代。
这个私生子的后代幸运地取得了王位，他因此需要花费更多的精力以维持他国王的威严，如果他的要求再过分些（比如直接索取克里斯托弗·哥伦布此行所得新大陆），斐迪南二世不介意对这一诉求置之不理，英格兰总不可能开着战船跑来西班牙讨债，但鉴于这个要求并不过分，斐迪南二世觉得他或许可以借此一劳永逸地解决凯瑟琳的嫁妆问题，这好过每次他需要英格兰这个同盟时，他们都因为那一半嫁妆反复扯皮，虽然他有自信英格兰不会真的为了这笔小钱和法兰西冰释前嫌同仇敌忾，但苍蝇总是惹人厌烦的。
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